A igreja de São Domingos, sede de um convento dessa ordem fundado por monges vimaranenses em tempo de D. João I (1421) e erigido a partir de 1424, constitui o melhor exemplo transmontano da arquitectura gótica. O plano aqui adoptado, despojado e funcional, composto por três naves de três tramos, transepto saliente e cabeceira de capela-mor única, testemunha a cronologia quatrocentista da obra, circunstância reforçada ainda por outros elementos decorativos, como as pilastras chanfradas, os capitéis de folhagem de tipo batalhino, ou a fachada com robustos contrafortes cingindo o portal, este de três arcos apontados, inscrito em gablete e sobrepujado por rosácea.

Situado extra-muros, no antigo campo do Tavolado, com adro ornado com um cruzeiro de alto fuste (datado do século XVI), trata-se de um tipo de arquitectura gótica de porte robusto, em variação regional, a que António Nogueira Gonçalves chamou o tardo-gótico vila-realense. À semelhança do que se passou em outras regiões do Norte do País, onde o Gótico teve grandes dificuldades para se impôr como linguagem artística dominante, também a Igreja de São Domingos possui características ainda vincadamente românicas, não obstante a cronologia avançada da obra. A extrema robustez dos seus muros ou a escassa iluminação do interior são elementos conotados com o Românico que se prolongaram ao longo de toda a Baixa Idade Média no Norte do reino, formando um grupo artístico bem diferente do que então se alcançou no Centro e no Sul do território nacional.

Muito tempo passou antes que o templo dominicano albergasse a sede da Diocese, só muito recentemente criada (1922). No século XVI, no reinado de D. Manuel, procedeu-se a uma primeira remodelação do convento, como o prova uma porta encimada pela esfera armilar. Bastante mais vastas foram as obras do século XVIII, altura em que se substituíu a primitiva cabeceira gótica, em benefício de uma mais ampla, mais profunda, e mais moderna estrutura, profusamente iluminada (através de janelões nas paredes laterais). Deste mesmo período barroco é a torre sineira (1742).

A extinção das Ordens Religiosas, em 1834, significou a decadência do convento. Alvo de um violento incêndio em 1837, que destruíu grande parte do recheio, só viria a ser restaurado nas décadas de 30 a 50 do século XX, altura em que foi colocado o actual retábulo-mor, obra maneirista do Convento de Odivelas.

Mais recentemente, o IPPAR promoveu um projecto inovador, convidando o pintor João Vieira a efectuar um conjunto de vitrais para o edifício. O resultado foi uma composição inspirada no prólogo do «Evangelho Segundo São João», actualmente integrada na estrutura medieval do edifício.

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